Questlove est peut-être synonyme de The Roots, mais il y a eu plusieurs fois où le célèbre batteur a essayé de s'éloigner du groupe.
Lors d'une récente interview avec Jemele Hill, Questlove affirme qu'il a quitté The Roots pendant le processus d'enregistrement de presque tous leurs albums.
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Cet album, Fin du jeu, sera probablement le premier album que je n'ai pas menacé de quitter le groupe, a déclaré Quest. Après trois disques, c'est comme le petit garçon qui criait au loup. C'est comme, Ouais, l'enfer sera de retour le mois prochain. Ne vous inquiétez pas pour lui.
Bien que l'enfer ne quitte probablement jamais officiellement The Roots, Questlove a expliqué à Hill que cette tradition officieuse de son départ a commencé lors de l'enregistrement de leur troisième album, Illadelph Halflife. L'album précédent de The Roots, En veux-tu plus?!!!??!, n'a pas répondu aux attentes que les membres avaient du projet à la tête de Black Thought et de feu Mailk B pour suggérer au groupe d'utiliser des instrumentaux hip-hop plus traditionnels sur Demi-vie d'Illadelph au lieu de se concentrer sur l'instrumentation en direct.
Au bout d'un moment, j'étais genre, attends une minute. Suis-je le méchant ici ? il a dit. Donc, je l'ai pris personnellement parce qu'au début, j'étais juste comme, je vais sortir.
Heureusement pour les fans (et Jimmy Fallon), Questlove n'a jamais quitté The Roots. Pourtant, être en groupe a stoppé son succès solo. En fait, il a été sollicité pour coordonner la musique de la 93e cérémonie des Oscars la cérémonie.